Cárcel de amor fue escrita en el año 1483 y fue publicada en el año 1492, en un año tan importante para la península y para el mundo: se produjo el descubrimiento de américa, se realzó la primera gramática española y ocurrió la toma de Granada por los Reyes Católicos. La obra tuvo gran éxito cuando fue publicada, teniendo 22 reimpresiones y al poco tiempo de ser publicada fue traducida a varios idiomas. En el año 1513 fue traducida al italiano, en el año 1526 al francés y al idioma inglés en 1560.
Es denominada ficción sentimental, ya que el termino "novela" aún no existía en la época. Diego de San Pedro escribió la obra por encargue de Diego Alcaide de los Donceles.
La obra cuenta la historia de Leriano, quien es un caballero, y se enamora de una doncella, Laureola, pero ella no le corresponde. La obra se tornó el símbolo del amor frustrado ya que es un amor imposible. La primer parte de la obra es muy densa, está cargada con mucha alegoría, como por ejemplo la cárcel del amor, donde está Leriano debido a sus sentimientos hacia su amada.
En la obra se encuentra mucho de la discursividad del amor cortés, que es ese amor imposible, porque ella es una doncella, es hija de un rey, y él es un simple caballero.
En la época en que la obra fue publicada, durante el periodo del reinado de los Reyes Católicos, las mujeres debían mantener su honra, mantener su honor y los hombre debías comportarse dentro de los códigos. La obra da cuenta de como era el comportamiento en la época y de como debería ser. la dama, Laureola, es realmente inaccesible, ella no bebe contestarle las cartas a Leriano porque eso la deja en una situación de sospecha. Muchos consideran a esta obra como el Werther del siglo XV
